6. Januar: Amtsantritt
Der erste Montag des Jahres war für Pellegrino Matarazzo der erste "richtige" Arbeitstag als Cheftrainer beim VfB Stuttgart. Eine Woche zuvor, am 30. Dezember, hatte der Club aus Bad Cannstatt die Verpflichtung des damals 42-Jährigen bekanntgegeben. Vor seinem ersten Amt als Cheftrainer war der Fußballlehrer mit italienischer und amerikanischer Staatsbürgerschaft als Co-Trainer unter Julian Nagelsmann und Alfred Schreuder bei der TSG Hoffenheim tätig.
10.-19. Januar: Trainingslager
Das Wintertrainingslager in Marbella nutzten Pellegrino Matarazzo und seine Mannschaft, um sich intensiver kennenzulernen und auf die ausstehenden 16 Zweitligaspiele vorzubereiten. Mit Testspielsiegen gegen den FC Basel (2:0), den ungarischen Erstligisten MOL Fehérvár FC (3:1) sowie nach der Rückkehr aus Spanien gegen den Ligakonkurrenten Dynamo Dresden (3:1) legte der VfB den Grundstein für einen guten Rückrundenstart.
29. Januar: Heimauftakt gegen Heidenheim
Mit einem Punkt Vorsprung empfing der VfB den Verfolger und schwäbischen Nachbarn aus Heidenheim zum ersten Pflichtspiel des Jahres. Dank der Tore von Marc Oliver Kempf, Nicolas Gonzalez und Mario Gomez feierte die Mannschaft mit dem Brustring einen ungefährdeten 3:0-Heimsieg und baute ihr Punktepolster auf vier Zähler aus. Zugleich war es der Auftakt einer Serie von fünf ungeschlagenen Ligaspielen (vier Siege, ein Unentschieden), ehe sich Pellegrino Matarazzo in seinem sechsten Ligaspiel bei Greuther Fürth erstmals geschlagen geben musste.
9. März: Spitzenspiel gegen Bielefeld
Im Topspiel trafen die beste Heimmannschaft und das beste Auswärtsteam der Liga an einem Montagabend in der Mercedes-Benz Arena aufeinander. Nach Flanke von Nicolas Gonzalez köpfte Mario Gomez den VfB in Führung, ehe die Arminia durch Cebio Soukou eine Viertelstunde vor dem Schlusspfiff den 1:1-Ausgleich und Endstand erzielte. Es sollte das letzte Spiel sein, bevor der Profifußball aufgrund der Corona-Pandemie eine zehnwöchige Pause einlegte. Tabellenführer Bielefeld behauptete seinen Sechs-Punkte-Vorsprung auf den VfB, der mit einem Zähler Vorsprung auf den HSV in die pandemiebedingte Pause ging.
27. Mai: Vertragsverlängerung
In einer entscheidenden Phase im Aufstiegskampf fiel auch abseits des Platzes eine wichtige Entscheidung und wegweisende Weichenstellung: Der VfB verlängerte den Vertrag mit Cheftrainer Pellegrino Matarazzo vorzeitig bis zum 30. Juni 2022.
28. Mai: Comeback gegen Hamburg
Einen Tag später stand im Verfolgerduell mit dem Hamburger SV eine weitere Weichenstellung auf dem Weg zum Wiederaufstieg an. Doch danach sah es zunächst nicht aus: Zur Halbzeitpause lagen die mit einem Punkt Vorsprung ins Spiel gegangenen Gäste aus Hamburg durch die Tore von Joel Pohjanpalo und Aaron Hunt mit 2:0 vorne und drohten damit, im Aufstiegsrennen auf vier Punkte davonzuziehen. Doch die Mannschaft von Pellegrino Matarazzo bewies Moral und Comeback-Qualitäten und drehte das Spiel in Durchgang zwei. Wataru Endo ebnete mit seinem ersten Tor im Trikot mit dem Brustring den Weg und leitete per Kopfball kurz nach der Pause die Aufholjagd ein. Nicolas Gonzalez glich nach einer Stunde aus, ehe der VfB Topscorer in der zweiten Minute der Nachspielzeit mit einem willensstarken Sololauf den 3:2-Siegtreffer von Gonzalo Castro vorbereitete. Mit dem elften Heimsieg der Saison zog die Mannschaft mit dem Brustring am HSV vorbei und eroberte Platz zwei zurück.
17. Juni: Heimsieg gegen Sandhausen
In der Kalenderwoche 25 kam es zum Showdown im Kampf um den Aufstieg in die Bundesliga. Nachdem der VfB am 31. Spieltag das Derby in Karlsruhe und damit den zweiten Tabellenplatz an den HSV verloren hatte, zeigte die Mannschaft mit dem Brustring eine beeindruckende Reaktion. Mit seinem bis dato höchsten Saisonsieg eroberte der VfB am drittletzten Spieltag abermals Platz zwei zurück – und gab ihn in den darauffolgenden beiden Spielen nicht mehr her. Beim 5:1-Heimsieg gegen Sandhausen trugen sich Doppelpacker Nicolas Gonzalez, Gonzalo Castro und Joker Hamadi Al Ghaddioui in die Torschützenliste ein. Für den gelbgesperrten Wataru Endo waren es seit seinem Startelfdebüt im November 2019 die bislang einzigen verpassten Pflichtspielminuten. Derweil feierte Sasa Kalajdzic nach fast einjähriger Verletzungspause sein Startelfdebüt für den VfB.
21. Juni: Vorentscheidung in Nürnberg
Nur vier Tage später setzte die Mannschaft mit dem Brustring in Nürnberg noch einen drauf und feierte einen furiosen 6:0-Auswärtssieg. Wieder traf Nicolas Gonzalez doppelt und unterstrich einmal mehr seine Bedeutung als Topscorer der Saison. Neben Silas Wamangituka waren auch Atakan Karazor mit einem Doppelpack und Sasa Kalajdzic mit einem Treffer und einem Assist erfolgreich – für beide war es jeweils ihr erstes Pflichtspieltor im Trikot mit dem Brustring. Am Ende der Woche hatte der VfB sechs wichtige Punkte und mit 11:1 Treffern nicht zuletzt auch in Sachen Tordifferenz einen Meilenstein eingefahren: Mit drei Punkten und +11 Toren Vorsprung auf den Drittplatzierten Heidenheim war die Vorentscheidung einen Spieltag vor dem Saisonfinale gefallen.
28. Juni: Aufstieg und Abschied
So war der Wiederaufstieg in die Bundesliga beim Heimspiel gegen Darmstadt zum Saisonabschluss quasi nur noch Formsache. Umso mehr rückte beim 1:3 gegen die Lilien das Ergebnis in den Hintergrund – und einer der größten und verdientesten Spieler in der Geschichte des VfB in den Vordergrund. Mario Gomez hatte an diesem Sonntag im Juni seine Mission mit dem direkten Wiederaufstieg erfüllt. Doch der viertbeste VfB Torschütze aller Zeiten (110 Treffer in 230 Pflichtspielen), mehrmalige Torschützenkönig, Deutscher Meister, DFB-Pokal- und Champions-League-Sieger verließ den Rasen in der Mercedes-Benz Arena nicht, ohne sich in typischer Mario-Gomez-Manier zu verabschieden. Sein Tor zum 1:1-Halbzeitstand war ein letzter Beweis seiner Qualitäten als Torjäger. In der 82. Minute wurde der 35-Jährige unter dem Applaus seiner sowie der gegnerischen Mannschaft ausgewechselt.
