Heimspiel gegen Manchester United – 1. Oktober 2003
Auf den Tag genau vor 21 Jahren begrüßte der VfB den englischen Meister Manchester United in Bad Cannstatt. Nach einer unglücklichen 1:2-Niederlage bei den Glasgow Rangers wollte der VfB im ersten Heimspiel der Champions League-Saison punkten, bekam es dabei aber mit dem Star-Ensemble des legendären United-Trainers Sir Alex Ferguson zu tun. Nach einem 5:0 im Auftaktspiel gegen Panathinaikos Athen reisten die Nordengländer mit breiter Brust nach Stuttgart, erlebten jedoch ihr weiß-rotes Wunder in der mit 50.348 Zuschauern ausverkauften Arena. Nach einer torlosen ersten Hälfte dauerte es im zweiten Durchgang nur fünf Minuten, ehe der VfB zur Führung traf. Philipp Lahm hatte einen Diagonalball von Fernando Meira mit dem Kopf in Richtung Sturmspitze weitergeleitet, wo Stürmer Imre Szabics plötzlich viel Wiese vor sich hatte. Mit einem präzisen Abschluss aus 20 Metern schloss der Ungar an United-Keeper Tim Howard vorbei zum 1:0 ab (50.). Nur zwei Minuten später setzte der VfB im eigenen Stadion zum Konter an. Über den schnellen Alex Hleb und Imre Szabics landete der Ball bei Kevin Kuranyi. Wieder stürmte Tim Howard aus seinem Tor, wieder wurde der US-Amerikaner überwunden. Kevin Kuranyis Schuss landete mit Hilfe der Unterkante der Latte im Gehäuse der Engländer und brachte den VfB als klaren Außenseiter mit 2:0 in Front (52.).
15 Minuten später kamen die Gäste noch einmal ran. Timo Hildebrand hatte Cristiano Ronaldo (heute Rekordspieler und -torschütze der Champions League mit 140 Toren in 183 Spielen) in dessen Champions League-Debüt nach Ansicht des Schiedsrichters zu Fall gebracht, wofür er den Gästen einen Elfmeter zusprach. Ruud van Nistelrooy verkürzte (67.). Auch der VfB erhielt wenig später nach einem Foul von Rio Ferdinand an Kevin Kuranyi ebenfalls einen Strafstoß, Fernando Meira fand in Tim Howard jedoch seinen Meister (80.). Allerdings nur in dieser Situation, denn am Ende bejubelten die Fans auf den Rängen und die Mannschaft auf dem Rasen den ersten Heimsieg des VfB in der Champions League seit September 1992 (3:0 gegen Leeds United).
Der VfB erreichte in dieser Champions League-Spielzeit mit 12 Punkten aus sechs Gruppenspielen den zweiten Rang hinter Manchester United, kam ins Achtelfinale und schied dort knapp gegen den FC Chelsea (0:1 nach Hin- und Rückspiel) aus.
Heimspiel gegen die Glasgow Rangers – 27. November 2007
Als amtierender Deutscher Meister war der VfB denkbar schlecht in die Champions League-Saison 2007/2008 gestartet. Nach vier Spielen stand die von Armin Veh trainierte Mannschaft punktlos am Tabellenende der Gruppe E. Zum fünften Spieltag reiste der schottische Vizemeister Glasgow Rangers an den Neckar. Dieser wollte mit einem Sieg beim VfB einen großen Schritt in Richtung Achtelfinale machen. Doch es kam anders für die Schotten: Zwar gingen die Rangers durch den Treffer von Charlie Adams (27.) nach einer knappen halben Stunde zwar in Führung, doch noch in der Nachspielzeit der ersten Hälfte sorgte Cacau für den Ausgleich (45.+2). In einem umkämpften Spiel brachte Pavel Pardo den VfB nach einer Stunde in Führung (62.), doch die Gäste besorgten den erneuten Gleichstand, als acht Minuten später Barry Ferguson für Glasgow traf (70.).
Trotz des Treffers vom 2:2 pochte der VfB in der Schlussphase auf den Siegtreffer und belohnte sich schlussendlich für seinen Einsatz. Sommer-Neuzugang Ciprian Marica erzielte in der 85. Minute das umjubelte 3:2 für den VfB. Es blieb der einzige Sieg der Jungs aus Cannstatt in der Champions League-Saison 2007/2008, die die Gruppenphase auf Platz vier beendeten. Auch für die Glasgow Rangers reichte es nicht zum Einzug ins Achtelfinale. Am letzten Spieltag unterlagen die Schotten im direkten Duell mit 0:3 gegen Olympique Lyon. Kurioserweise stehen sich die beiden damaligen Gruppengegner des VfB in dieser Woche am zweiten Spieltag der Europa League-Ligaphase gegenüber.
Heimspiel gegen den FC Barcelona – 23. Februar 2010
Zu den besonderen Abenden des VfB in der UEFA Champions League gehört auch das Achtelfinal-Hinspiel der Saison 2009/2010 gegen den FC Barcelona. Nicht nur, weil es das bis heute letzte Spiel der Königsklasse in Bad Cannstatt war, sondern auch, weil der VfB gut gegen die damalige Welt-Auswahl aus Katalonien mithielt.
Der FC Barcelona war im Jahr zuvor unter der Führung von Pep Guardiola (später FC Bayern, heute Manchester City) der Gewinn des Triples aus nationaler Meisterschaft, Pokalsieg und Champions League-Sieg gelungen, kurz vor dem Achtelfinale war auch der Triumph der Club-WM hinzugekommen. Dem VfB, der die Gruppenphase als Zweiter hinter dem FC Sevilla beendet hatte, stand also alles andere als eine leichte Aufgabe bevor. Umso beeindruckender war in der Folge der Auftritt der Elf von Christian Gross. Vor 40.000 Zuschauern in der sich im Umbau befindlichen Arena war es zunächst der VfB, der jubeln durfte. Nach einer Flanke von Timo Gebhart stieg Cacau im Kopfballduell mit Carles Puyol am höchsten und netzte zum 1:0 nach 25 Minuten ein. Bis kurz nach der Halbzeit sollte die Führung Bestand haben. In der 52. Minute traf Zlatan Ibrahimovic zum Ausgleich für die Katalanen, der auch den Endstand markieren sollte.
Im Rückspiel in Barcelona hatte der VfB nicht das Glück auf seiner Seite. Der Titelverteidiger kam durch Treffer von Lionel Messi (2), Pedro und Bojan Krkic zu einem 4:0 im heimischen Camp Nou.