Auf den Jahresauftakt gegen Heidenheim am Mittwoch, den 29. Januar 2020 (18:30 Uhr), in der Mercedes-Benz Arena folgen zwei Samstagsspiele am 1. Februar (13:00 Uhr) beim FC St. Pauli sowie am 8. Februar (13:00 Uhr) zu Hause gegen den FC Erzgebirge Aue. Zwischen diesen beiden Ligabegegnungen tritt die Mannschaft mit dem Brustring zudem am Mittwoch, den 5. Februar (18:30 Uhr) im Achtelfinale des DFB-Pokals auswärts bei Bayer 04 Leverkusen an.
| Spieltag | Datum | Heim | Gast |
|---|---|---|
| 13 | Sa., 09.11., 13:00 Uhr | VfL Osnabrück | VfB Stuttgart |
| 14 | So., 24.11., 13:30 Uhr | VfB Stuttgart | Karlsruher SC |
| 15 | So., 01.12., 13:30 Uhr | SV Sandhausen | VfB Stuttgart |
| 16 | Mo., 09.12., 20:30 Uhr | VfB Stuttgart | 1.FC Nürnberg |
| 17 | Mo., 16.12., 20:30 Uhr | SV Darmstadt 98 | VfB Stuttgart |
| 18 | Sa., 21.12., 13:00 Uhr | Hannover 96 | VfB Stuttgart |
| 19 | Mi., 29.01., 18:30 Uhr | VfB Stuttgart | 1.FC Heidenheim 1846 |
| 20 | Sa., 01.02., 13:00 Uhr | FC St. Pauli | VfB Stuttgart |
| 21 | Sa., 08.02., 13:00 Uhr | VfB Stuttgart | FC Erzgebirge Aue |
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