Nathan Winkler wechselte 2018 als Außenverteidiger vom TSV 1860 München in den VfB-Nachwuchs und entwickelte sich seitdem zu einem lauf- und zweikampfstarken zentralen Mittelfeldspieler, der zu den Leistungsträgern in der U19 gehört. In der vergangenen Spielzeit verpasste Winkler nur zwei Ligaspiele in der A-Junioren-Bundesliga Süd/Südwest und trug mit seinem Tor im Finale des DFB-Pokals der Junioren zum Titelgewinn bei. Des Weiteren kann Winkler bereits drei Einsätze für DFB-Jugendnationalmannschaften, darunter zwei in dieser Saison für die DFB-U19, aufweisen.
Nun verlängerte Nathan Winkler seinen Vertrag beim VfB Stuttgart über den Juniorenbereich hinaus und wird ab der kommenden Saison seine Entwicklung in der U21 fortsetzen.