Im von Beginn an gut gefüllten Glaspalast traf das Team des neuen Trainers Heiko Gerber bereits im ersten Spiel auf den letztjährigen Finalisten 1899 Hoffenheim, der vom ehemaligen Stuttgarter Domenico Tedesco trainiert wird. Die Kraichgauer begannen druckvoll und der VfB kam zunächst nur schwer ins Spiel. Doch je länger das Spiel dauerte, desto ausgeglichener wurde es. In einer Drangphase der Stuttgarter gelang 1899 mit einem satten Schuss die Führung. Die Antwort ließ allerdings nicht lange auf sich warten. In einem schnell vorgetragenen Angriff legte Dylan Esmel quer auf Azad Toptik, der zum 1:1 einschob. Mit dem Unentschieden gelang den Jungs aus Cannstatt ein zufriedenstellender Einstand.
Im zweiten Duell wartete aber bereits der nächste hochkarätige Gegner. Rapid Wien reiste als Titelverteidiger nach Sindelfingen und hatte im ersten Gruppenspiel die U19 aus Südkorea mit 3:0 vom Platz gefegt. Auch gegen den VfB sollten die Österreicher ohne Gegentor bleiben. Vor den Augen der VfB Profis Christian Gentner und Tobias Werner, sowie von Marc Ziegler, dem Ex-Stuttgarter und derzeitigem Torwarttrainer der U19 Nationalmannschaft kam die Mannschaft mit dem Brustring nicht an die Leistung aus dem ersten Spiel heran. Bereits nach zwei Minuten ging Wien in Führung. In Hälfte zwei war der VfB dem Ausgleich zwar näher, schaffte es aber nicht, den Ball im Tor unterzubringen. Manuel Kober hatte mit einem Pfostenschoss die größte Chance. Zwei Minuten vor der Schlusssirene machte es Rapid besser und sorgte nach einem Konter für die Entscheidung.
Unterstützen den Nachwuchs: Gentner und Werner
Im dritten Gruppenspiel wurde es spektakulär. Gegen das U19-Nationalteam aus Südkorea erwischte der VfB erneut einen schlechten Start. Wieder ging der Gegner früh in Führung und wieder ließen sich die Schwaben nicht aus der Ruhe bringen. Marco Stefandl traf keine 60 Sekunden nach der Führung zum Ausgleich. Einige Unkonzentriertheiten in der VfB Hintermannschaft sorgten immer wieder für Gelegenheiten für die Asiaten. Eine davon führte zum 1:2 kurz vor der Pause. Nach dem Seitenwechsel zeigten die Jungs aus Cannstatt aber erneut Moral. David Grözinger gelang der Ausgleich aus spitzem Winkel. Angefeuert von den Fans drängte die Mannschaft in der Folge auf die Führung, fing sich eine Minute vor Schluss jedoch wieder einen Konter ein und lag zum dritten Mal in diesem Spiel zurück. Aufgegeben wurde trotzdem nicht. Fünf Sekunden vor dem Ende konnte Dylan Esmel einen Fehler des südkoreanischen Torwarts doch noch zum umjubelten 3:3 nutzen.
Als Dritter der Gruppe B traf die Mannschaft von Heiko Gerber am Abend auf Schalke 04, den Sieger der Gruppe A. Hier zeigten die Jungs ihre beste Turnierleistung. Sie spielten mit viel Schwung nach vorne und gingen zum ersten Mal im Turnier in Führung. Danny Collinge vollendete einen Konter zum 1:0. Nur eine Minute später erhöhte Jonas Preuß aus spitzem Winkel auf 2:0. Diese Führung behauptete das Team mit dem Brustring souverän bis zum Abpfiff.
Damit liegt der VfB nach Tag eins des Mercedes-Benz Junior Cup in seiner Zwischenrundengruppe auf Platz drei, zwei Punkte hinter Schalke und drei hinter Hoffenheim. Um noch Chancen auf das Halbfinale zu haben, muss das abschließende Duell gegen Rosenborg Trondheim also unbedingt gewonnen werden.
Heiko Gerber: „Wir sind jetzt im Turnier angekommen. Das erste Spiel war gut, aber danach haben wir zwei schwächere gezeigt. Dabei war auf keinen Fall die Einstellung das Problem, sondern eher der Kopf und kleinere individuelle Fehler. Außerdem mussten wir immer einem Rückstand hinterher rennen. Gegen Schalke hat man gesehen, dass wir nur schwer zu schlagen sind, wenn wir in Führung gehen. Morgen müssen wir das erste Spiel gegen Trondheim gewinnen, um noch eine Chance auf das Halbfinale zu haben. Mehr können wir nicht beeinflussen.“