Achtelfinale, 27.01.2009 - 28.01.2009
| Dienstag, 27. Januar 2009 | 19:00 Uhr | Hamburger SV  |
: |  TSV 1860 München
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3:1 (1:0) | |
| Dienstag, 27. Januar 2009 | 19:00 Uhr | FC Carl Zeiss Jena  |
: |  FC Schalke 04
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1:4 (0:1) | |
| Dienstag, 27. Januar 2009 | 20:30 Uhr | VfB Stuttgart  |
: |  FC Bayern München
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1:5 (0:3) | |
| Dienstag, 27. Januar 2009 | 20:30 Uhr | SC Freiburg  |
: |  1. FSV Mainz 05
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1:3 (0:0) | |
| Mittwoch, 28. Januar 2009 | 19:00 Uhr | Bayer 04 Leverkusen  |
: |  FC Energie Cottbus
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3:1 (3:0) | |
| Mittwoch, 28. Januar 2009 | 19:00 Uhr | Borussia Dortmund  |
: |  SV Werder Bremen
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1:2 (1:0) | |
| Mittwoch, 28. Januar 2009 | 20:30 Uhr | Karlsruher SC  |
: |  SV Wehen Wiesbaden
|
0:1 (0:0) | |
| Mittwoch, 28. Januar 2009 | 20:30 Uhr | VfL Wolfsburg  |
: |  F.C. Hansa Rostock
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5:1 (0:0) |