2. Runde, 23.09.2008 - 24.09.2008
| Dienstag, 23. September 2008 | 19:00 Uhr | Eintracht Frankfurt  |
: |  F.C. Hansa Rostock
|
1:2 (1:0) | |
| Dienstag, 23. September 2008 | 19:00 Uhr | 1. FSV Mainz 05  |
: |  1. FC Köln
|
3:1 (0:0) | |
| Dienstag, 23. September 2008 | 19:00 Uhr | FC Erzgebirge Aue  |
: |  SV Werder Bremen
|
1:2 (1:1) | |
| Dienstag, 23. September 2008 | 19:00 Uhr | FC Energie Cottbus  |
: |  Borussia M´gladbach
|
3:0 (1:0) | |
| Dienstag, 23. September 2008 | 20:30 Uhr | FC Augsburg  |
: |  Bayer 04 Leverkusen
|
0:2 (0:1) | |
| Dienstag, 23. September 2008 | 20:30 Uhr | TSV 1860 München  |
: |  MSV Duisburg
|
0:0 (0:0) | |
| Dienstag, 23. September 2008 | 20:30 Uhr | FC Schalke 04  |
: |  Hannover 96
|
2:0 (0:0) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 19:00 Uhr | Borussia Dortmund  |
: |  Hertha BSC
|
2:1 (1:1) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 19:00 Uhr | SV Wehen Wiesbaden  |
: |  Alemannia Aachen
|
1:0 (0:0) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 19:00 Uhr | Kickers Offenbach  |
: |  Karlsruher SC
|
0:2 (0:1) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 19:00 Uhr | Hamburger SV  |
: |  VfL Bochum
|
2:0 (1:0) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 19:00 Uhr | FC Oberneuland  |
: |  VfL Wolfsburg
|
0:7 (0:3) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 20:30 Uhr | VfB Stuttgart  |
: |  DSC Arminia Bielefeld
|
2:0 (1:0) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 20:30 Uhr | FC Bayern München  |
: |  1. FC Nürnberg
|
2:0 (1:0) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 20:30 Uhr | FC Carl Zeiss Jena  |
: |  FSV Frankfurt
|
1:0 (1:0) | |
| Mittwoch, 24. September 2008 | 20:30 Uhr | SC Freiburg  |
: |  TSG Hoffenheim
|
3:1 (0:1) |