Die Partie begann aus VfB-Sicht ideal: Keine zwei Minuten waren gespielt, als der Ball bereits im Tor der Gäste lag. Nach einem tollen Angriff über mehrere Stationen legte am Ende Massimo Di Benedetto per Hacke ab auf Konstantinos Karangelis, der aus acht Metern in den Winkel traf. Die Gäste versteckten sich ihrerseits jedoch auch nicht, sondern hatten in Minute acht die erste gute Chance zum Ausgleich, doch VfB-Keeper Tom Walz blieb im Eins-gegen-Eins mit dem Hertha-Angreifer der Sieger. Auf der anderen Seite rauschte ein Fernschuss von Malik Mosrati nur knapp am Pfosten vorbei (11.). Wiederum nur drei Minuten später stand es dann 1:1: Bei einem langen Ball hinter die Kette waren sich Jona Reichardt und Tom Walz über die Klärungsaktion nicht einig, sodass Marko Bajars dazwischenfunken und den Ball ins Tor spitzeln konnte. Dieses Gegentor und auch die Verletzung von Kapitän Massimo Di Benedetto sorgten für einen Bruch im Spiel des VfB. Bis zur Pause war Hertha die bessere Mannschaft, hatte gute Chancen zur Führung, scheiterte aber mehrmals an Tom Walz und einmal auch am Pfosten. So ging es mit 1:1 in die Pause.
Fehlstart in Hälfte zwei
Der Anfang der zweiten Hälfte gehörte den Gästen. Mit dem ersten Angriff nach Wiederbeginn brachte Marko Bajars die Gäste mit 2:1 in Führung und hätte wenig später mit einem Lattenschuss fast noch einen draufgesetzt. Die Jungs aus Cannstatt waren nun wachgerüttelt und antworteten postwendend: Neno Zezelj stellte in Minute 53 auf 2:2. In der Folge war es ein zähes Ringen, bei dem der VfB zwar ein spielerisches Übergewicht hatte, aber zu selten zu klaren Abschlüssen kam. Dies setzte sich nach Ablauf der regulären Spielzeit auch in der Verlängerung so fort. Die beste Gelegenheit der Verlängerung hatten die Gäste in Minute 94 mit einem Kopfball aus kurzer Distanz, den allerdings Tom Walz mit einem überragenden Fußreflex entschärfte. Weil im weiteren Verlauf nicht mehr viel passierte, musste das Elfmeterschießen entscheiden.
Zwei Fehlschüsse vom Punkt aus
In diesem vergab zunächst Felix Neunhoeffer und Hertha traf, Tom Walz stellte mit einer Parade beim zweiten Herthaner Schützen allerdings auf Gleichstand. Weil anschließend aber Kon Karangelis ebenfalls am Torhüter scheiterte und die Gäste alle weiteren Versuche ins Tor brachten, setzte sich am Ende der Hauptstadtclub durch.
„Wir fangen richtig gut an, schießen ein tolles Tor und haben eine gute Kontrolle über das Spiel. Dann passiert ein Slapstick-Gegentor, was die Hertha ins Spiel bringt. Dann war es ein ausgeglichenes Spiel, gegen Ende der ersten Hälfte müssen wir froh sein, dass wir nicht in Rückstand geraten. Ab dem 2:2 war es ein 50:50-Spiel. Dass wir das Glücksspiel Elfmeterschießen verlieren, ist schade, weil wir viele gute Phasen hatten und gegen einen guten Gegner ein richtig starkes Spiel gemacht haben“, resümierte Trainer Tobias Rathgeb.