Anfang August startet für die U21 die neue Saison in der Oberliga Baden-Württemberg. Bis dahin heißt es für die Mannschaft des neuen Trainers Paco Vaz, sich optimal auf die anstehenden Aufgaben vorzubereiten. Hierfür trifft sich die U21 am 24. und 25. Juni zu den Leistungstests. Einen Tag später geht es für das Team erstmals auf den Trainingsplatz. Nach zwei Testspielen beim TV Zuffenhausen und dem bayerischen Regionalligisten SpVgg Greuther Fürth U23 geht es für die U21 am 8. Juli ins einwöchige Trainingslager nach Lautenbach in die Nähe von Offenburg. Hier wollen Paco Vaz und sein Co-Trainer Tobias Rathgeb die Basis für eine erfolgreiche Saison legen. Abgeschlossen wird das Trainingslager mit einem Testspiel gegen den SV Endingen. Mit zwei Vorbereitungsspielen gegen den VfR Aalen (20. Juli) und den VfL Pfullingen (28. Juli) beendet die Mannschaft aus Cannstatt die Vorbereitung und startet dann am ersten Augustwochenende in die neue Oberliga-Saison.
| 24. Juni 2019 | Laktattests |
| 25. Juni 2019 | Leistungstests |
| 26. Juni 2019 | 10 Uhr: Trainingsauftakt auf dem Platz |
| 29. Juni 2019 | 16 Uhr: TV Zuffenhausen - U21, in Zuffenhausen |
| 5. Juli 2019 | 16:30 Uhr: SpVgg Greuther Fürth U23 - U21, in Fürth |
| 8. - 14. Juli 2019 | Trainingslager in Lautenbach |
| 14. Juli 2019 | 11 Uhr: SV Endingen - U21, in Endingen |
| 20. Juli 2019 | 14 Uhr: U21 - VfR Aalen, VfB Clubzentrum |
| 25. Juli 2019 | 19:30 Uhr: VfL Pfullingen - U21 |
| 3./4. August 2019 | Saisonstart in der Oberliga Baden-Württemberg |