Der Spielplan für die Oberliga Baden-Württemberg steht fest: Die U21 eröffnet die Saison mit einem Heimspiel am Sonntag, 4. August. Zu Gast im Robert-Schlienz-Stadion ist um 14 Uhr der FC Nöttingen. Eine Woche später tritt die Mannschaft von Trainer Paco Vaz beim SV Oberachern an. Das Stadtderby gegen die Stuttgarter Kickers findet am 15. Spieltag statt. Hierbei haben die Blauen Heimrecht, gespielt wird Samstag, 9. November, ab 14 Uhr im GAZi-Stadion. Nach dem 19. Spieltag am 6. Dezember ist Winterpause, der erste Spieltag im Jahr 2020 wird am 29. Februar ausgetragen.
Die endgültige Terminierung der Heimspiele der U21 ist erst nach den zeitgenauen Ansetzungen der Lizenzspielermannschaft möglich.
Vor dem Start in die Oberliga-Saison bestreitet die U21 das Erstrundenspiel im DB Regio-wfv-Pokal. Am Dienstag, 30. Juli, um 18 Uhr ist das Team von Paco Vaz beim SV Ochsenhausen gefordert.
| Spieltag | Datum | Heim | Gast |
|---|---|---|
| 1 | 04.08., 14 Uhr | VfB U21 | FC Nöttingen |
| 2 | 10.08., 15:30 Uhr | SV Oberachern | VfB U21 |
| 3 | 18.08., 15 Uhr | VfB U21 | TSV Ilshofen |
| 4 | 24.08., 18 Uhr | FC 08 Villingen | VfB U21 |
| 5 | 31.08., 14 Uhr | VfB U21 | 1.FC Rielasingen-Arlen |
| 6 | 06.09., 19 Uhr | SSV Reutlingen | VfB U21 |
| 7 | 14.09., 14 Uhr | 1.Göppinger SV | VfB U21 |
| 8 | 22.09., 14 Uhr | VfB U21 | SV Linx |
| 9 | 28.09., 15:30 Uhr | Neckarsulmer Sport-Union | VfB U21 |
| 10 | 06.10., 15 Uhr | VfB U21 | FV Ravensburg |
| 11 | 12.10., 14:30 Uhr | Freiburger FC | VfB U21 |
| 12 | 19.10., 15:30 Uhr | VfB U21 | FSV 08 Bissingen |
| 13 | 26.10., 14 Uhr | SV Sandhausen II | VfB U21 |
| 14 | 02.11., 15:30 Uhr | VfB U21 | 1.CfR Pforzheim |
| 15 | 09.11., 14 Uhr | SV Stuttgarter Kickers | VfB U21 |
| 16 | 16.11., 14 Uhr | VfB U21 | Spfr Dorfmerkingen |
| 17 | 23.11., 14 Uhr | SGV Freiberg | VfB U21 |
| 18 | 30.11., 14 Uhr | VfB U21 | SV Oberachern |
| 19 | 06.12., 19 Uhr | FC Nöttingen | VfB U21 |