Drei Veränderungen nahm Bruno Labbadia im Vergleich zum Europapokal-Spiel gegen Lissabon in seiner Startformation vor: Cacau stürmte anstelle von Sven Schipplock, Serdar Tasci kam für Georg Niedermeier in die Partie, und Sven Ulreich kehrte für den angeschlagenen Marc Ziegler zurück ins VfB-Tor. Die Begegnung war von Anfang an durch viel Kampf geprägt, Chancen hatte zunächst einmal nur der Gastgeber. Bereits in der zweiten Minute kam Alexander Meier nach einer Flanke von Sebastian Jung zum Abschluss, köpfte jedoch vorbei. Kurz darauf rettete Ulreich sein Team bei einem Kopfball von Marco Russ vor dem Rückstand. Erneut ein Kopfball, diesmal von Theofanis Gekas, sorgte in der zwölften Minute für Gefahr, landete aber zum Glück neben dem Kasten.

Nach einer Viertelstunde sah VfB-Kapitän Matthieu Delpierre nach einer Tätlichkeit an Eintracht-Verteidiger Maik Franz von Referee Wolfgang Stark glatt die rote Karte. In der Folge agierte Khalid Boulahrouz als Innenverteidiger neben Serdar Tasci, und Christian Träsch rückte aus dem zentralen Mittelfeld auf die rechte Abwehrposition. Gelegenheiten hatte weiterhin nur Frankfurt. Meier köpfte über das Gehäuse des VfB, kurz darauf ging ein abgefälschter Freistoß von Pirmin Schwegler knapp am Pfosten vorbei. Die einzige Möglichkeit für die Mannschaft mit dem roten Brustring hatte in der 29. Minute Shinji Okazaki, der nach einem Traumpass von Träsch plötzlich alleine vor Ralf Fährmann auftauchte, seinen Meister aber in Ralf Fährmann, dem Ersatzmann von Stammtorhüter Oka Nikolov, fand. Theofanis Gekas testete kurz vor dem Pausenpfiff Sven Ulreich mit einem Kopfball aus etwa 15 Metern, den der Keeper gekonnt über die Late lenkte. Bis zum Seitenwechsel blieb es beim 0:0.

Ein schnell ausgeführter Freistoß von Martin Harnik landete beim eingewechselten Timo Gebhart

Auch in der Anfangsphase der zweiten Hälfte kamen zunächst nur die Hessen zu Torchancen. Ein langer Pass von Schwegler fand Gekas, der den Innenpfosten traf, von wo die Kugel wieder zurück ins Feld sprang. In der 59. Minute lenkte Sven Ulreich einen Kopfball des eingewechselten Martin Fenin zur Ecke. Anschließend drehte der VfB auf. Ein schnell ausgeführter Freistoß von Martin Harnik landete beim eingewechselten Timo Gebhart, der aus rund 25 Metern draufhielt. Eintracht-Keeper Fährmann ließ nach vorne abprallen, Martin Harnik setzte nach, umdribbelte den Schlussmann und schob zum 1:0 (64.) ein. Nur vier Minuten später fing Zdravko Kumanovic einen Befreiungsschlag von Fährmann ab, spielte Doppelpass mit Tamas Hajnal und zog ab. Der abgeblockte Ball sprang vor die Füße von Hajnal, der den Schlussmann der Frankfurter mit einem Heber zum 2:0 (68.) überlistete.