Olaf Janßen komplettierte das Trainerteam des VfB Stuttgart im Jahr 2016 nach dem zweiten Abstieg in seiner Vereinsgeschichte. Zunächst als Co-Trainer tätig, übernahm der ehemalige Bundesliga-Profi, der beim 1. FC Köln sowie Eintracht Frankfurt mehr als 240 Partien in der höchsten deutschen Spielklasse bestritt und danach langjährige Erfahrung als Trainer gesammelt hatte, nach nur vier Spieltagen die Verantwortung als Interimstrainer. In dieser heiklen Phase der Saison gelang es ihm nicht nur, die Mannschaft zu stabilisieren, sondern auch zwei wichtige Partien im Kampf um den direkten Wiederaufstieg zu gewinnen, als sein Team sowohl gegen den 1. FC Kaiserslautern als auch gegen Eintracht Braunschweig den Platz als Sieger verließ. Nachdem Ende September 2016 ein neues Trainerteam installiert wurde, blieb Olaf Janßen dem VfB zunächst als Scout erhalten, ehe er im November sodann den Verein verließ, um wieder als Trainer tätig sein zu können.
Der VfB Stuttgart wünscht Olaf Janßen, der bis zum heutigen Tag erfolgreich dieser Tätigkeit nachgeht, dankbar alles Gute zu seinem 60. Geburtstag.